האם מותר להוליך עגלת תינוק בדרך עפר באופן שלפעמים עושה חריץ בקרקע?

מותר.

[מאחר ואין זה בגדר פסיק רישיה שלפעמים הקרקע קשה ומוצקה ביותר ואין עושה חריץ והו"ל דבר שאינו מתכוין, ועכ"פ ספק פ"ר שמותר לדעת הרמב"ן שבת מא:, ומה גם שאפילו בודאי יעשה מסתמא הוא רק מקלקל בעשיית החריץ, וגם הו"ל פ"ר דלא ניחא ליה, ועכ"פ דלא איכפת ליה. וכן פסק בשו"ת יחוה דעת ח"ב סי' נב, ובספר לוית חן סי' קו, ובהליכו"ע ח"ד עמ' ב ע"ש]